понедељак, 8. април 2013.

Uvod u organsku hemiju

Organska hemija se bavi ispitivanjem fizičkih i hemijskih osobina ugljenikovih hedinjenja, proučavanjem postupaka za njihovo dobijanje i ispitivanjem toka organskih reakcija.
Organska jedinjenja su jedinjenja ugljenika, a jedinjenja svih ostalih elemenata su neorganska jedinjenja.

Osobine ugljenikovog atoma


Pri sjedinjavanju sa atomima drugih elemenata, da bi dobio stabilnu elektronsku konfiguraciju prethodnog (helijum) ili prvog sledećeg plemenitog gasa (neon), ugljenik bi morao ili da preda svoja četiri elektrona ili da primi četiri elektrona, što je u oba slučaja energentski vrlo nepovoljno. Umesto toga, pri sjedinjavanju sa drugim elementima (npr. vodonikom) ugljenik se jedini tako što deli svoja četiri elektrona sa četiri elektrona sa četiri atoma vodonika gradeći sa njihovim elektronima četiri zajednička elektronska para, odnosno četiri kovalentne veze:

Kovalentna veza se sastoji iz zajedničkog elektronskog para.
Kovalentna veza se predstavlja crticom (-), jedna crtica označava jedan elektronski par (jednostruka veza).

Najvažnije osobine:
1) u svojim jedinjenjima ugljenik gradi kovalentne veze, i u svim do sada poznatim stabilnim jedinjenjima ugljenik je četvorovalentan.
2) ugljenikovi atomi mogu međusobno da se vezuju kovalentnim vezama gradeći otvorene u zatvorene nizove (prstenove).
3) oni se među sobom mogu vezivati sa dva, odnosno tri zajednička elektonska para gradeći jedinjenja sa dvostrukom (C::C), odnosno trostrukom (C:::C) vezom. Ugljenikovi atomi grade dvostruke veze i sa kiseonikom, sumporom i azotom.


Vrste C-atoma


primarni C-atom - vezan za samo 1 C-atom kovalentnom vezom
sekundarni C-atom - vezan za 2 C-atoma kovalentnim vezama
tercijarni C-atom - vezan za 3 C-atoma kovalentnim vezama
kvaternarni C-atom - vezan za 4 C-atoma kovalentnim vezama

Osobine organskih jedinjenja


Zbog prisustva ugljenika i kovalentnih veza organska jedinjenja pokazuju neke osobine po kojima se razlikuju od neorganskih  jedinjenja, kao na primer:
1) većina se zagrevanjem ugljeniše i sagoreva bez ostatka
2) većina se topi na relativno niskim temperaturama
3) većina ključa na relativno niskim temperaturama
4) većina je nerastvorljiva u vodi, a rastvorljiva je u organskim rastvračima
5) reakcije organskih jedinjenja su molekulske, vrše se sporo, obično na povišenim temperaturama, a vrlo često i na povišenom pritisku ili u prisustvu katalizatora.

Struktura organskih molekula


Pored ugljenika, organska jedinjenja sadrže skoro uvek vodonik, veoma često kiseonik, azot i halogene, ređe sumpor i fosfor.
Molekulska formula pokazuje vrstu i broj atoma koji čine jedan molekul .
Struktura (ili konstitucija) nekog molekula predstavlja način i redosled vezivanja atoma u tom molekulu. Formule koje prikzuju strukturu nazivaju se strukturne formule.

Strukturna teorija:
1) atomi su u molekulu među sobom vezani valentnim vezama, broj valentnih veza za jedan atom je uvek isti, i to: za ugljenik = 4, za kiseonik = 2 i za vodonik = 1.
2) ugljenikovi atomi se mogu među sobom vezivati u praktično neograničenom broju gradeći otvorene i zatvorene nizove; veza između dva ugljenikova atoma može biti jednostruka, dvostruka i trostruka.
3) svakom organskom jedinjenju odgovara samo jedna struktura.

Prostorni raspored atoma u molekulu dobrim delom određuje njegove fizičke i hemijske osobine.


Izomerija (pojava da dva ili više jedinjenja imaju istu molekulsku formulu a različite ososbine):
1) strukturna: a) izomerija položaja
                        b) izomerija niza

2) funkcionalna - ista molekulsa formula, različita funkcionalna grupa

3) konformacijska - usled uvrtanja C-atoma oko jednostruke veze:
             a) eklipsna
             b) stoličasta (stepeničasta)

4) geometrijska (kod alkena i kod disupstituisanih cikloalkana): cis/trans


Osnovne organske reakcije


Homolitičko i heterolitičko raskidanje

1. Supstitucija - slobodnoradikalska, elektrofilna i nukleofilna
A + B ---> C + D


2. Adicija - uvođenje funkcionalne grupe u organski molekul
                - elektrofilna i nukleofilna
A + B ---> C


Reakcije adicije su reakcije halogenovanja, hidrovanja, hidrohalogenovanja, nitrovanja, sulfonovanja i hidratacije.

3. Eliminacija - gubitak funkcionalne grupe iz molekula
                       - elektrofilna i nukleofilna
A ---> B + C

Reakcije eleminacij su reakcije dehidratacije i dehidrogenovanja.

4. Redukcija - uvođenje H ili oduzimanje O

5. Oksidacija - uvođenje O ili oduzimanje H

6. Izomerizacija

7. Hidroliza - kisela ili bazna

8. Sagorevanje - potpuno ili nepotpuno

Klasifikacija organskih jedinjenja


Organska jedinjenja su klasifikovana prema njihovoj strukturi:


Funkcionalna grupa jednog molekula predstvalja onaj deo molekula (atomsku grupu ili atom) koji uslovljava određene hemijske reakcije i određuje hemijsko ponašanje molekula.

Нема коментара:

Постави коментар