уторак, 04. јун 2013.

Ugljeni hidrati

To su polihidroksilni alkoholi sa jednom karbonilnom funkcionalnom grupom. Mogu da budu aldoze ili ketoze.
Grade optički aktivna jedinjenja L- i D- izomere (enantiomere). Broj mogućih optičkih izomera je  2n gde je n broj hiralnih C-atoma:

Epimeri - razlikuju se po položaju jedne -OH grupe (galaktoza - C4 epimer glukoze, manoza - C2 epimer glukoze):


Anomeri - alfa i beta izomeri koji imaju različiti položaj nove poluacetalne -OH grupe na novonastalom hiralnom C-atomu u cikličnoj strukturi:
alfa ( α) - izomer ispod ravni prstena
beta ( β) - izomer iznad ravni prstena
levo je alfa, a desno je beta

Monosaharidi

1. Pentoze ( C5H10O5)
2. Heksoze ( C6H12O6)
Aciklični oblik monosaharida je nestabilan u vodenom rastvoru i spontano prelazi u poluacetalni oblik.
Prevođenje iz Fišerove u Hejvortovu formulu: D-glukoza u alfa-D-glukozu.


A to može i ovako da izgleda :)


Deoksi-šećeri (imaju jedan kiseonik i jedan hiralan ugljenik manje od odgovarajućeg šećera):
Amino-šećeri - jedna -OH grupa je zamenjena amino-grupom. Ali i derivati amina koji sadrže šećere (mada ne sadrže amino-grupu) se smatraju amino-šećerima.

Reakcije monosaharida:
1. sa koncentrovanim kiselinama (hloridna ili sumporna kiselina):
           a) pentoze - nastaje furfural:

           b) heksoze - nastaje 5-hidroksimetil-furfural:

2. Sa fenilhidrazinom (glukoza, manoza i fruktoza grade isto jedinjenje):

3. U baznoj sredini dolazi do izomerizacije, pa u rastvoru postoji aldoza, njen c2 epimer i ketoza:
glukoza <---> manoza <---> fruktoza
4. Oksidacija:




1) nastaje aldonska kiselina (glukoza---> glukonska kiselina) - to su polihidroksilne monokarbonske kiseline.





2) nastaje uronska kiselina (glukoza---> glukuronska kiselina) - one izgrađuju hijaluronske kiseline, ulaze u sastav sluznice želuca, heparina...


5. Redukcija - nastaju šećerni alkoholi:
-CHO ---> -CH2OH
glukoza ---> sorbitol
ksiloza ---> ksilitol
manoza ---> manitol

5. Sa metanolom - reaguje ili alfa ili beta -OH grupa i dobijaju se alfa ili beta metil-glikozidi:

6. Redukcija Felingovim i Tolensovim reagensom - monosaharidi imaju redukciona svojstva zbog prisustva slobodne poluacetalne -OH grupe.
          a) Tolensov reagens - nastaje srebrno ogledalo:

          b) Felingov reagens - plavi bakar(II)-jon se taloži kao crveni bakar(I)-oksid:

7. sa kiselinama (fosforna kiselina) - nastaju estri:
alfa-D-glukoza-1-fosfat


Disaharidi

- opšta formula: C12H22O11
- sadrže glikozidnu vezu

Maltoza - sastoji se iz dva molekula alfa-D-glukoze koji su povezani alfa(1-->4) glikozidnom vezom,
              - maltoza se dobija hidrolizom skroba,
              - ima redukcione osobine.


Celobioza - nastaje iz dva molekula glukoze (beta-D-glukoza + alfa/beta-D-glukoza) koji su povezani glikozidnom vezom beta(1-->4) tipa.
                 - nalazi se u celulozi.


Saharoza - sastoji se iz alfa-D-glukoze i beta-D-fruktoze vezanih alfa (1-->2) vezom,
                - pod uticajem kiselina saharoza hidrolizuje i daje podjednake količine glukoze i fruktoze. Pošto je ova hidroliza praćena promenom smera polarizovane svetlosti, nastala smeša se naziva invertni šećer.
                - to je neredukujući šećer,
                - trščani šećer (sok šećerne trske sadrži 14% saharoze).


Laktoza - nastaje iz beta-D-galaktoze (beta-D-galaktopiranoza) i alfa-D-glukoze (alfa-D-glukopiranoza) povezanih beta(1-->4) glikozidnom vezom,
              - redukujući šećer,
              - naziva se i mlečni šećer jer se nalazi u mleku svih sisara.

Reakcije disaharida:
1. Mlečnokiselinsko vrenje:
C12H22O11 ---> 4CH5CH(OH)-COOH
2. Alkoholno vrenje:
C12H22O11 ---> 4C2H5OH + 2CO2
3. Hidroliza - nastaju monosaharidi od kojih su ti disaharidi bili sastavljeni.

Polisaharidi

Skrob - opšta formula: (C6H10O5)n
           - sastoji se iz n molekula alfa-D-glukoze koji su međusobno povezani alfa(1--->4) glikozidnom vezom.
           - skorb se ne sastoji samo od pravolinijskih molekula, već ga čine dve vrste polimera alfa-amiloza i amilopektin. Alfa-amiloza je dug nerazgranat polimer D-glukoze (molekuli glukoze u ovom polimeru su povezani alfa(1-->4) glikozidnom vezom). Amilopektin se razlikuje od alfa-amiloze jedino po tome što se na nekim mestima u nizu javljaju bočne grane. Bočne grane su povezane sa glavnim nizom preko alfa(1-->6) glikozidne veze.
           - nema redukcione osobine,
           - ne reaguje sa vodom,
           - potpunom hidrolizom nastaje glukoza,
           - delimičnom hidrolizom pod uticajem kiselina ili enzima nastaju degradacioni proizvodi koji se nazivaju dekstrini.
Reakcije: 
1. Amiloza + rastvor joda ---> plava boja
2. Skrob + alfa-naftal (uz prisustvo sumporne kiseline) ---> crveno-ljubičasto obojeno jedinjenje


Celuloza - opšta formula: (C6H10O5)n
               - sastoji se iz n molekula beta-D-glukoze koji su međusobno povezani beta(1-->4) glikozidnom vezom,
               - potpunom hidrolizom nastaje glukoza i nešto malo celobioze
               - gradi strukturne elemente ćelijskih zidova i određuje oblik biljnih ćelija.


Glikogen - rezervni polisaharid životinja,
               - sastoji se iz glukoze i veoma je razgranate strukture.

2 коментара:

  1. dai biste mogli da mi napisete reakciju: natoza u smesi sa saharozom+felingov reagens

    ОдговориИзбриши
  2. Da li mozete da mi napisete na koji nacin se menja boja reakcione smese u reakciji glukoze sa Felingovim i Tolensovim reagensom

    ОдговориИзбриши