Karboksilne kiseline 2

Derivati karboksilnih kiselina

To su jedinjenja koja nastaju zamenom -OH grupe u karboksilnoj grupi sa nekim atomom ili atomskom grupom:

Svi ovi derivati sadrže acil grupu:

Svi ovi derivati postaju supstitucionim reakcijama na parcijalno pozitivnom ugljeniku karboksilne grupe. Svi oni lako reaguju sa vodom, alkoholom i amonijakom i lako prelaze jedan u drugi.

Hloridi kiselina

Dobijanje:
1) iz kiseline i fosfor(III)-hlorida:

3R-COOH + PCl₃ ---> 3R-COCl + H₃PO₃

2) iz kiseline i fosfor(V)-hlorida

R-COOH + PCl₅ ---> R-COCl + POCl₃ + HCl

Dobijanje fozgena:

CO + Cl₂ → COCl₂

O₂ + CH₃Cl₃ ---> COCl₂ + HCl

Hloridi karbonskih kiselina služe za dobijanje svih drugih derivata kiselina, ali i različitih organskih jedinjenja.

Reakcije:
1. Sa vodom - nastaju karboksilne kiseline:

2. Sa amonijakom (ili aminima) - nastaju amidi:

3. Sa alkoholima - nastaju estri:

4. Sa kiselinama - nastaju anhidridi kiselina:

Anhidridi kiselina

Dobijanje:
1) Dehidratacijom kiselina
    a) kod monokarboksilnih iz 2 molekula kiseline:

    b) kod dikarboksilnih iz 1 molekula kiseline:

2) Iz hlorida i soli:

Reakcije:
1. Sa vodom - nastaju karboksilne kiseline:

2. Sa amonijakom (ili aminima) - nastaju amidi:

u prvoj reakciji kod proizvoda reakcije treba da stoji NH2, a ne NH3

3. Sa alkoholima - nastaju estri:

Aspirin (acetil-salicilna kiselina)

Dobijanje - iz acetanhidrida (anhidrid sirćetne kiseline) i salicilne kiseline:

Estri

Mirisne supstancije, ima ih u voću, povrću, cveću, mastima, uljima i vosku.

Dobijanje

1) Dehidratacijom alkohola i kiselina

CH₃COOH + CH₃OH ---> CH₃COOCH₃ + HOH

2) Alkoholizom drugih derivata:

R-COCl + ROH ---> HCl + RCOOR

Svojstva - imaju niže tačke ključnja od kiselina jer ne stvaraju vodonične veze.

Reakcije:
1. Alkoholiza - reakcija sa alkoholima pri čemu se jedna alkil grupa u estru zamenjuje drugom alkil grupom iz alkohola sa kojim reaguje:

2. Hidroliza:
    a) u baznoj sredini - nastaju so kiseline i alkohol:

    b) u kiseloj sredini - nastaju kiselina i alkohol:

3. Aminoliza (sa aminima) - nastaju amidi:

Amidi

Dobijanje:
1) Aminolizom drugih derivata (pogledaj prethodne reakcije!)

2) Pirolizom amonijum soli kiselina (zagrevanjem bez kiseonika):

Svojstva - amidi su neutralni i ne reaguju sa kiselinama.

primarni, sekundarni i tercijarni amidi.

Reakcije:
1. Hidroliza - nastaju kiselina i amin:

2. Alkoholiza - nastaju estar i amin:

3. Dehidratacija - nastaju nitrili:

4. Redukcija - nastaju amini:

5. Sa HONO - nastaju kiseline:

Predstavnici: Karbamid - UREA:

Dobijanje:

1) Aminolizom fozgena:

ClCOCl + 2NH₃ ---> 2HCl + NH₂CONH₂

2) Iz ugljen-dioksida i amonijaka:

CO₂ + 2NH₃ ---> HOH +NH₂CONH₂

3) Adicijom amonijaka na izocijansku kiselinu:

H-N=C=O + NH₃ ---> NH₂CONH₂

4) Zagrevanjem amonijumkarbamata:

NH₂COONH₄ ---> HOH + NH₂CONH₂