Organska sumporna jedinjenja

U grupu sumpornih jedinjenja ubrajaju se ona jedinjenja kod koji je sumpor direktno vezan za ugljenik (C-S).

Tablica najvažnijih klasa organskih sumpornih jedinjenja i odgovarajuće funkcionalne grupe:

U periodnom sistemu elemenata sumpor se nalazi u VI grupi odmah ispod kiseonika i gradi jedan broj organskih sumpornih jedinjenja koju su analogna kiseoničnim jedinjenjima. Ova anlaogna jedinjenja se nazivaju obično kao i kiseonična jedinjenja, s tim što se stavlja prefiks tio- (tioalkoholi, tioetri).

Sumpor sa ugljenikom NE gradi dvostruku vezu!

Tioli

Tioli su jedinjenja koja sadrže tiolnu grupu, -S-H, vezanu za ugljenikov skelet koji može biti alifatičan, R-SH, ili aromatičan, Ar-SH.

Nomenklatura
Tioli se uobičajeno nazivaju merkaptani.
Prema IUPAC-sistemu imena tiola se izvode tako što se na odgovarajući alkan doda nastavak -tiol, a ugljenikov atom za koji je vezana -SH grupa se obeležava brojem.
Grupa -SH se naziva tiolna ili merkapto-grupa (naročito kod jedinjenja koja sadrže više funkcionalnih grupa):

Dobijanje:
Tioli se nalaze u biljnom i životinjskom svetu: iz sveže iseckanog luka oslobađa se propantiol, a prirodna aminokiselina cistein ulazi u sastav proteina:

cistein

1. Iz alkil-halogenida i natrijum-hidrosulfida:

CH₃CH₂Br + NaSH ---> CH₃CH₂SH + NaBr

2. Adicijom vodonik-sulfida na alkene:

RCH=CH₂ + H₂S ---> RCH₂CH₂SH

Osobine - tioli ključaju na temperaturama znatno nižim od odgovarajućih alkohola i maje se ratsvaraju u vodi od alkohola. Svi isparljivi tioli imaju neprijatan miris.

Reakcije:
A) Reakcije sa bazama - reaguju sa vodenim rastvorima jakih baza dajući soli:

RSH + NaOH <---> RS^-Na⁺ +H₂O

Soli teških metala (Hg, Pb, Ag) nerastvorljive su u vodi.
Soli tiola se nazivaju merkaptidi.

B) Oksidacija tiola:
     1.Dejstvom blagih oksidacionih sredstava lako se okisduju na sobnoj temperaturi i daju disulfide:

Dejstvom cinka ili kalaja u razblaženim kiselinama, disulfidi se redukuju u dva molekula tiola iz kog su postali:

2. Dejstvom jakih oksidacionih sredstava oksiduju se u odgovarajuće sulfonske kiseline:

Sulfidi

Organski sulfidi (tioetri) jesu jedinjenja opšte formule R-S-R.
Nomenklatura sulfida je analogna nomenklaturi etara.

Dobijanje - iz alkil-halogenida i natrijum-sulfida:

2RX + Na₂S ---> R-S-R + 2NaX

Reakcije:
1.Oksidacija - dejstvom oksidacionih sredstava sumpor predaje svoje elektronske parove kiseoniku. U rastvoru etanske kiseline, dejstvom vodonik-peroksida, na sobnoj temperaturi postaju sulfokisdi, a na povišenoj temperaturi sulfoni:

2. Reaguju sa alkil-halogenidima - sumpor predaje svoj elektroniski par ugljeniku i dobijaju se sulfonijum soli:

Sulfonske kiseline

To su jedinjenja koja sadrže sulfonsku grupu vezanu direktno za ugljenik. Mogu biti alifatične ili aromatične.
Nazivaju se tako što se imenu odgovarajućeg ugljovodonika doda sufiks sulfonska kiselina:

Dobijanje:
1) Alifatične sulfonske kiseline - dobijaju se oksidacijom tiola (pogledaj reakciju GORE!, tioli/jaka oksidaciona sredstva)

2) Aromatične sulfonske kiseline - dobijaju se sulfonovanjem benzena (pogledaj reakciju OVDE!)

Osobine - to su jake kiseline i u vodenom rastvoru su potpuno disosovane.

Reakcije - grade hloride, estre i amide kao i karboksilne kiseline (pogledaj reakcije OVDE!)