Ugljovodonici 3

Ciklični ugljovodonici alifatičnog karaktera (označava hemijsko ponašanje slično alkanima, alkenima ili alkinima i njihovim derivatima) poznati kao aliciklični (alifatično-ciklični) mogu niti zasićeni (cikloalkani) i nezasićeni (cikloalkeni i cikloalkini).

Cikloalkani

Cikloalkani su zasićeni ugljovodonici kod kojih su C-atomi vezani jednostrukim vezama.
Opšta formula:

Nomenklatura - cikloalkani se nazivaju tako što se ispred imena alkana sa istim brojem C-atoma stavlja prefiks ciklo-.

Dobijanje: 1) iz prirodnih izvora (nafta, etarska ulja),

           2) hidrogenovanjem aromatičnih ugljovodonika:

          3) dehalogenovanjem dihalogenskih derivata alkana (reakcija ciklizacije):
 

Fizičke osobine - vrlo su slične fizičkim osobinama alkana. Tačke ključanja se povećavaju sa povećavanjem broja C-atoma.

Hemijske osobine - cikloalkani pokazuju iste hemijske osobine kao i alkani, s tom razlikom što su mali prstenovi (ciklopropan i ciklobutan) reaktivniji od ostalih prstenova.

Reakcije:
A) Ciklopropan:
1. adicija vodonika u prisustvu katalizatora (Ni):

2. adicija broma (bromovodonika):

B) Ciklobutan:
1. ne reaguje sa bromom na običnoj temperaturi

2. reaguje sa vodonikom, uz prisustvo katalizatora (Ni) na temperaturi od 200 stepeni Celzijusovih:

C) Ciklopentan i cikloheksan ne reaguju sa vodonikom ni na temperaturama iznad 200 stpeni Celzijusovih i podležu istim reakcijama kao i alkani :

Areni (aromatični ugljovodonici)

To su ciklična jedinjenja. Najprostiji aromatični ugljovodonik jeste benzen.

Struktura benzena:

Šest ugljenikovih atoma nalazi se vezano u obliku pravilnog šestougaonika, a za svaki ugljenikov atom vezan je po jedan vodonikov atom, da bi ugljenikovi atomi bili četvorovalentni, prsten sadrži naizmenično raspoređene tri dvostruke veze.

Homologi red i nomenklatura arena:

Članovi homologog reda se nazivaju ili uobičajenim imenima ili kao derivati benzena:

Ako su za benzenov prsten vezan dve grupe, njihovi se međusobno položaji označavaju kao orto (ili o-) za 1,2 položaj, kao meta (ili m-) za 1,3 položaj ili kao para (ili p-)  za 1,4 položaj:

Supstituisani benzenov prsten se obeležava brojevima tako da su grupe vezane za prsten označene što nižim brojem.

Jednovalentne ugljovodonične grupe aromatičnih ugljovodonika (arena) koje se izvode oduzimanjem jednog H-atoma vezanog za prsten nazivaju se opštim imenom aril-grupe i obeležavaju se sa Ar-. Grupa koja se dobija oduzimanjem jednog H-atoma iz benzena naziva se fenil-grupa. 

Dobijanje: 1) iz prirodnih izvora (nafta, ugalj),
                   2) dekarboksilovanjem aromatičnih kiselina ili njihovih soli:

onaj hlor što visi u vazduhu je zalutao na ovoj slici :)

Fizičke osobine - areni su tečnosti ili čvrste supstancije koje se ne rastvaraju u vodi i koje su lakše od vode. Tečni areni su zapaljivi i zbog velikog procenta ugljenika gore čađavim plamenom.

Reakcije:
A) Supstitucija (elektrofilna)
1. Halogenovanje - dejstvo hlora ili broma na benzen u prisustvu katalizatora (Fe):

2. Nitrovanje - dejstvom smeše koncentrovane nitratne i sulfatne kiseline (katalizator) na bezen na 50 stepeni supstituiše se jedan H-atom:

3. Sulfonovanje - dejstvo koncentrovane sumporne kiseline na benzen:

4. Alkilovanje - u prisustvu anhidrovanog aluminijum-hlorida kao katalizatora , benzen reaguje sa haloalkanima ili alkil-halogenidima gradeći alkilbenzen:

5. Acilovanje - kada acil grupa u aromatičnom prstenu zameni jedan vodonikov atom , tada takve reakcije nazivamo reakcijama acilovanja. Ove reakcije se vrše tako što benzen reaguje sa acil-halogenidom (RCOCl) u prisustvu anhidrovanog aluminijum-hlorida, dajući pri tome aromatične ketone:

Supstituienti koji povećavaju reaktivnost benzenovog prstena nazivaju se aktivirajući, a supstituenti koji ga čine manje reaktivnim dezaktivirajući.
Aktivirajući supstituenti usmeravaju dalju supstituciju u orto i para položaj. Dezaktivirajući supstituenti usmeravaju dalju supstituciju u meta položaj.

Aktivirajući supstituenti:

Jako: -NH₂

      -OH

Srednje: -OCH₃ (-OC₂H₅, itd.)
         -NHCOCH₃

Slabo: -C₆H₅
       -CH₃ (-C₂H₅, itd.)

Dezaktivirajući supstituenti:

-NO

-N(CH₃)₃⁺

-CN

-COOH (-COOR)

-SO₃H

-CHO, -COR

B) Adicione reakcije - izvode se pod određenim uslovima

C) Oksidacija derivata benzena - !uvek nastaje benzoeva kiselina!