Ugljovodonici 4

Aromatičnost

Sa hemijske tačke gledišta svako jedinjenje koje je stabilno kao benzen i koje stupa u elektrofilne supstitucije ima aromatičan karakter.

Sva jedinjenja izvedena iz arena ili sistema koji imaju aromatičan karakter, tj. koja pokazuju sličnosti u ponašanju sa derivatima benzena nazivaju se aromatična jedinjenja.

Policiklični areni

Poznat je veliki broj aromatičnih ugljovodonika koji se sastoji od dva, tri ili više benzenovih prstenova međusobno vezanih tako da imaju najmanje dva zajednička C-atoma.

Halogeni derivati ugljovodonika

Haogeni derivati ugljovodonika su jedinjenja kod kojih je jedan ili više atoma halogena vezano direktno za ugljenikov skelet koji može biti alifatičan ili aromatičan. Opšti simbol za halogene (Cl, Br, I, F) je X.

Nomenklatura

Ova jedinjenja se obično nazivaju kao soli halovodoničnih kiselina ili imaju posebna, uobičajena imena. Po IUPAC-nomenklaturi nazivaju se kao derivati alkana ili arena, pri čemu se vrsta halogena i broj ugljenikovog atoma za koji je halogen vezan stavljaju ispred imena odgovarajućeg ugljovodonika.

Dobijanje:
A) Alkil-halogenida:
1. zagrevanje alkohola sa halogenovodoničnim kiselinama:

ROH + HX ---> RX + HOH

2. delovanje fosfor-halogenida na alkohole:

3ROH + PX₃ ---> 3RX + H₃PO₃

3. adicija halogenovodonika na alkene:

CH₂=CH₂ + HCl ---> CH₃CH₂Cl (etil-hlorid)

4. direktno halogenovanje alkana:

B) Aril-halogenida:
1. halogenovanje arena u prisustvu katalizatora:

Fizičke osobine - po svojim fizičkim osobinama haloalkani su dosta slični alkanima. Nerastvorljivi su u vodi i većinom su bezbojne tečnosti koje vrlo dobro rastvraju druga organska jedinjenja. Haloalkani su teži od vode.

Hemijske osobine - alkil-halogenidi su vrlo reaktivna jedinjenja jer je veza ugljenik-halogen polarizovana i lako se raskida dejstvom određenih reagenasa.

Reakcije - Alkil-halogenidi:
A. Supstitucija
1) Reakcije sa metalnim hidroksidima

2. Hidroliza - dobija se alkohol:

3. Reakcija sa alkoksidima - dobija se etar:

4. Reakcija sa amonijakom - dobija se amin

B. Eliminacija
Kada se na alkil-halogenid dejstvuje jakim bazama, može da se eleminiše  halogenovodonik i nastane proizvod sa dvostrukom (=) vezom:

CH₃CH₂CH₂Cl + Na⁺OH^- ---> CH₃ CH=CH₂ + Na⁺Cl^- + H₂O

Eliminacione reakcije se vrše sa istim reagensima kao i supstitucione reakcije.

C. Reakcije sa metalima
Alkil-halogenidi reaguju sa metalima i grade odgovarajuće organometale. Sa metalima reaguju i aril halogenidi.
Reakcija alkil-halogenida sa natrijumom u anhidrovanoj sredini služi za dobijanje alkana sa većim brojem C-atoma:

2CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + 2Na ---> CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ + 2Na⁺Cl^-

Aril-halogenidi za razliku od alkil-halogenida ne podležu nukleofilnim supstitucijama.

Predstavnici: hloretan (etil-hlorid), trihlormetan (hloroform), trijodmetan (jodoform), tetrahlormetan (ugljentetrahlorid), freoni...