Organska azotna jedinjenja

U grupu organskih jedinjenja ubrajaju se sva ona jedinjenja kod kojih je azot direktno vezan za ugljnik (C-N).
Organska azotna jedinjenja su u prirodi veoma rasprostranjenja u obliku aminokiselina, proteina i enzima.

Nitro jedinjenja

To su jedinjenja koja sadrže nitro-grupu vezanu direktno za ugljenikov atom.

nitro-grupa

Alifatična nitro jedinjenja (nitroalkani):

Aromatična nitro jedinjenja: Ar-NO₂

Nitro jedinjenja mogu biti primarna, sekundarna i tercijarna.

Dobijanje - nitrovanjem metana ili benzena (ili njegovih derivata)

CH₄ + HONO₂ ---> HOH + CH3NO₂

Primeri:

Hloramfenikol - antibiotik

                              Nitrometan                                  2-nitropropan

                                 CH₃NO₂                                              (CH₃)₂CH-NO₂

Osobine - slabo kisela svojstva imaju primarna i sekundarna nitro jedinjenja.

Reakcije:
1) Redukcija do primarnih amina:

R-NO₂ + 3H₂ ---> 2HOH + RH₂

Nitrili i izonitrili

Nitrili (R-CN) i izonitrili (R-NC) koriste se za dobijanje kiselina i amina.

Dobijanje - iz alkilhalogenida i kalijumcijanida:

R-X + KCN ---> R-CN + KX

Benzil-nitril

Reakcije:
1. Hidroliza:
        a) u kiseloj sredini - nastaju kiseline:

R-CN + 2HOH ---> R-COOH + NH₃

        b) u baznoj sredini - nastaju soli kiselina:

R-CN + HOH + NaOH ---> R-COONa + NH₃

2. Katolitička hidrogenizacija - nastaju amini:

R-CN + 2H₂ ---> R-CH2NH₂

Amini

Amini su derivati amonijaka. Oni su najznačajnije organske baze.

Dobijanje:
1) Iz R-X i amonijaka - ako je R-X u višku nastaje smeša amina, a  ako je amonijak u višku nastaju primarni amini.

2) Nitrovanjem benzena i redukcijom nastalog jedinjenja:

Reakcije:
1) Sa jakim kiselinama - nastaju alkil-amonijum soli (jonske soli koje hidrolizuju kiselo):

R-NH₂ + HCl ---> R-NH3⁺Cl^-

R₂NH + HCl ---> R₂NH2⁺Cl^-

R₃N + HCl ---> R₃NH⁺Cl^-

2) Hidroliza - nastaje alkil-amonijumhidrokisd:

R-NH₂ + HOH ---> R-NH₃⁺OH^-

3) Sa HONO - reakcija služi za razlikovanje primarnih, sekundarnih i tercijarnih amina (vrši se na niskim temperaturama):
         a) primarni:
                 -alifatični:

R-NH₂ + HONO ---> R-OH + N₂ + HOH

                 -aromatični:

         b) sekundarni - nastaju nitrozoamini (kancerogeni su):

R₂NH + HONO ---> R₂HNO + HOH        

     
         c) tercijarni - oni ne reaguju sa HONO.

Primeri:

Anilin

Reakcije:
1)

2) Bromovanje

3) Sa anhidiridom sirćetne kiseline - nastaje n-fenilacetamid:

4) Sa azotastom kiselinom - nastaje benzendiazonijum-hlorid:

Aromatični amini

Reakcije:
1) Sa azotastom kiselinom:

2) Sa hloroformom:

Diamini - sadrže dve amino grupe. Nastaju raspadanjem proteina i organizma čoveka.

kadaverin

putrescin

Aminoalkoholi - sadrže amino i hidroksilnu grupu.

holin

Azidi - soli azione kiseline ( N₃H)