Ugljovodonici 1

Ugljovodonici su najprostija organska jedinjenja koja se sastoje samo iz ugljenika i vodonika.

Aciklični ugljovodonici su podeljeni na zasićene (alkani) i nezasićene (alkeni i alkini) ugljovodonike.

Alkani

Nomenklatura (IUPAC): 1) imena svih alkana završavaju se na -an.
                                       2) imena račvastih alkana izvode se tako što se oni smatraju derivatima alkana se n-nizom, pri čmu se kao alkan iz kog se izvode uzima onaj koji ima najduži normalni niz; C-atom se numerišu tako da je C-atom na kom je račvanje obeležen najmanjim mogućim brojem.
                                       3) imena alkil grupa se stavljaju ispred imena alkana, a njihov položaj se označava brojem C-atoma za koji su vezani:

Primeri:

Homologi red - niz jedinjenja čiji se susedničlanovi razlikuju za po jednu -CH₂- grupu

tek sam sad shvatila da je malooooo kriva :) :) :)

Izomeri alkana (primeri):

Dobijanje: 1) iz prirodnih izvora

                 2) Vurcovom sintezom (dobija se dva puta više C-atom)

2CH₃-CH₂-Cl + 2Na ---> CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 2NaCl

                 3) Redukcijom alkildihalogenida

R-CH₂-X --^LiAlH4--> R-CH₃ + HX

                 4) Grinjarev reagns:

R-X + Mg ---> R-Mg-X -^H2O--> R-H + MgOHX

Dobijanje metana:

CH₃-COONa + NaOH ---> CH4 + Na₂CO₃

C+ 2H₂ ---> CH₄

CO + 3H₂ ---> CH₄ +H₂O

Fizička svojstva:
1) agregatno stanje: 1-4 gasovi, 5-17 tečnosti, 18+ čvrste supstance.
2) tačka ključanja ravnog niza j veća od tačke ključanja račvastog niza (istog broja C-atoma)
3) nepolarna jedinjenja ---> rastvaraju se u organskim rastvaračima
4) lakši su od vode

Hemijske osobine - alkani ne reaguju ni sa jakim kiselinama (H₂SO₄, HCl) ni sa jakim bazama (NaOH, KOH), ni sa oksidacionim sredstvima (KMnO₄, K₂Cr₂O₇). Alkani reaguju samo na visokoj temperaturi i pod uticajem radijacija.

Reakcije:
1. SUPSTITUCIJA (slobodnoradikalska) - najlakše se supstituiše vodonik sa tercijarnog, pa sa sekundarnog pa sa primarnog C-atoma:

CH₄ ---^{Cl2, HCl}--> CH₂Cl₂ ---^Cl,HCl--> CHCl₃ ---^Cl2,-HCl--> CCl₄

                                                                 - iz lančanih reakcija nastaje smeša proizvoda:

2. SAGOREVANJE - nastaju ugljen-dioksid i voda:

CH₄ + 2O₂ ---> CO₂ + H₂O

3. OKSIDACIJA jakim sredstvima:

CH₄ -----> CH₃OH -----> HCHO -----> HCOOH

(metan) (metanol) (formaldehid) (mravlja kis)

4. KREKOVANJE (piroliza) - zagrevanje bez prisustva vazduha:

Alkeni

Nomenklatura (IUPAC): imena alkana se izvode iz imena odgovarajućeg alkana sa istim brojem C-atoma tako što se odbija nastavak -an, i umesto njega doda nastavak -en. Položaj dvostruke veze se označava brojem prvog C-atoma za koji je vezana dvostruka veza, a numerisanje C-atoma se vrši brojevima tako da su C-atomi vezani dvostrukom vezom obeleženi najmanjim mogućim brojevima. Ukoliko je alken račvast, obeležavanje se vrši kao kod alkana.

alkil grupe

Dobijanje:
1) iz alkilhalogenida i koncentrovane jake baze:

2) iz alkildihalogenida i metala:

3) eleminacijom vode iz alkohola:

4) krekovanje alkana (pogledaj kod alkana/reakcije/krekovanje(piroliza)

Fizičke osobine: niži alkeni su gasovi, ciši su tečnosti ili čvrste supstancije. Alkeni se ne rastvaraju u vodi, a rastvaraju se u organskim rastvaračima.

Reakcije:
A) ADICIJA:
                     1. adicija vodonika - izvodi se u prisustvu platine ili paladijuma kao katalizatora:

                     2. adicija halogenovodonika - bez prisustva katalizatora:

                     3. adicija sulfatne kiseline:

                     4. adicija vode (hidratacija):

                     5. adicija halogena:

Adicija halogenovdonika, sulfatne kiseline i vode se vrši prema Markovnikovljevom pravilu:

Kada se adicija vrši na alken, čiji atomi ugljenika vezani dvostrukom vezom ne sadrže isti broj vodonikovih atoma, onda se vodonik iz reagensa vezuje za onaj ugljenikov atom koji ima više vezanih vodonikovih atoma. Pozitivno  naelektrisan deo adiranog molekula vezuje se tamo gde ima više vodonika, a negativno naelektrisan jon gde ima manje.

B) OKSIDACIJA:

                            1. sagorevanje alkena - nastaju ugljen-dioksid i voda

                           

                            2. reakcija sa kalijum-permanganatom - nastaju dioli

C) POLIMERIZACIJA - višestruka adicija, nastaju polimeri