Ugljovodonici 3

Ciklični ugljovodonici alifatičnog karaktera (označava hemijsko ponašanje slično alkanima, alkenima ili alkinima i njihovim derivatima) poznati kao aliciklični (alifatično-ciklični) mogu niti zasićeni (cikloalkani) i nezasićeni (cikloalkeni i cikloalkini).

Cikloalkani

Cikloalkani su zasićeni ugljovodonici kod kojih su C-atomi vezani jednostrukim vezama.
Opšta formula:

Nomenklatura - cikloalkani se nazivaju tako što se ispred imena alkana sa istim brojem C-atoma stavlja prefiks ciklo-.

Dobijanje: 1) iz prirodnih izvora (nafta, etarska ulja),

           2) hidrogenovanjem aromatičnih ugljovodonika:

          3) dehalogenovanjem dihalogenskih derivata alkana (reakcija ciklizacije):
 

Fizičke osobine - vrlo su slične fizičkim osobinama alkana. Tačke ključanja se povećavaju sa povećavanjem broja C-atoma.

Hemijske osobine - cikloalkani pokazuju iste hemijske osobine kao i alkani, s tom razlikom što su mali prstenovi (ciklopropan i ciklobutan) reaktivniji od ostalih prstenova.

Reakcije:
A) Ciklopropan:
1. adicija vodonika u prisustvu katalizatora (Ni):

2. adicija broma (bromovodonika):

B) Ciklobutan:
1. ne reaguje sa bromom na običnoj temperaturi

2. reaguje sa vodonikom, uz prisustvo katalizatora (Ni) na temperaturi od 200 stepeni Celzijusovih:

C) Ciklopentan i cikloheksan ne reaguju sa vodonikom ni na temperaturama iznad 200 stpeni Celzijusovih i podležu istim reakcijama kao i alkani :

Areni (aromatični ugljovodonici)

To su ciklična jedinjenja. Najprostiji aromatični ugljovodonik jeste benzen.

Struktura benzena:

Šest ugljenikovih atoma nalazi se vezano u obliku pravilnog šestougaonika, a za svaki ugljenikov atom vezan je po jedan vodonikov atom, da bi ugljenikovi atomi bili četvorovalentni, prsten sadrži naizmenično raspoređene tri dvostruke veze.

Homologi red i nomenklatura arena:

Članovi homologog reda se nazivaju ili uobičajenim imenima ili kao derivati benzena:

Ako su za benzenov prsten vezan dve grupe, njihovi se međusobno položaji označavaju kao orto (ili o-) za 1,2 položaj, kao meta (ili m-) za 1,3 položaj ili kao para (ili p-)  za 1,4 položaj:

Supstituisani benzenov prsten se obeležava brojevima tako da su grupe vezane za prsten označene što nižim brojem.

Jednovalentne ugljovodonične grupe aromatičnih ugljovodonika (arena) koje se izvode oduzimanjem jednog H-atoma vezanog za prsten nazivaju se opštim imenom aril-grupe i obeležavaju se sa Ar-. Grupa koja se dobija oduzimanjem jednog H-atoma iz benzena naziva se fenil-grupa. 

Dobijanje: 1) iz prirodnih izvora (nafta, ugalj),
                   2) dekarboksilovanjem aromatičnih kiselina ili njihovih soli:

onaj hlor što visi u vazduhu je zalutao na ovoj slici :)

Fizičke osobine - areni su tečnosti ili čvrste supstancije koje se ne rastvaraju u vodi i koje su lakše od vode. Tečni areni su zapaljivi i zbog velikog procenta ugljenika gore čađavim plamenom.

Reakcije:
A) Supstitucija (elektrofilna)
1. Halogenovanje - dejstvo hlora ili broma na benzen u prisustvu katalizatora (Fe):

2. Nitrovanje - dejstvom smeše koncentrovane nitratne i sulfatne kiseline (katalizator) na bezen na 50 stepeni supstituiše se jedan H-atom:

3. Sulfonovanje - dejstvo koncentrovane sumporne kiseline na benzen:

4. Alkilovanje - u prisustvu anhidrovanog aluminijum-hlorida kao katalizatora , benzen reaguje sa haloalkanima ili alkil-halogenidima gradeći alkilbenzen:

5. Acilovanje - kada acil grupa u aromatičnom prstenu zameni jedan vodonikov atom , tada takve reakcije nazivamo reakcijama acilovanja. Ove reakcije se vrše tako što benzen reaguje sa acil-halogenidom (RCOCl) u prisustvu anhidrovanog aluminijum-hlorida, dajući pri tome aromatične ketone:

Supstituienti koji povećavaju reaktivnost benzenovog prstena nazivaju se aktivirajući, a supstituenti koji ga čine manje reaktivnim dezaktivirajući.
Aktivirajući supstituenti usmeravaju dalju supstituciju u orto i para položaj. Dezaktivirajući supstituenti usmeravaju dalju supstituciju u meta položaj.

Aktivirajući supstituenti:

Jako: -NH₂

      -OH

Srednje: -OCH₃ (-OC₂H₅, itd.)
         -NHCOCH₃

Slabo: -C₆H₅
       -CH₃ (-C₂H₅, itd.)

Dezaktivirajući supstituenti:

-NO

-N(CH₃)₃⁺

-CN

-COOH (-COOR)

-SO₃H

-CHO, -COR

B) Adicione reakcije - izvode se pod određenim uslovima

C) Oksidacija derivata benzena - !uvek nastaje benzoeva kiselina!

Ugljovodonici 2

Alkini

Nomenklatura (IUPAC): imena alkina se izvode tako što se od imena odgovarajućeg alkana oduzme nastavak -an i doda nastavak -in. Pložaj trostruke veze se označava brojem C-atoma od koga počinje trostruka veza, i taj broj se stavlja (piše) ispred imena alkina.

Dobijanje - eleminacijom halogenovodonika iz dihalogenalkana:

slika "pozajmljena" sa svethemije.com :)

Dobijanje etina:
1) dejstvom vode na kalcijum-karbid:

2) kontrolisanom oksidacijom metana na 1500 stepeni Celzijusovih.

Fizičke osobine: - tačke ključanja su nešto više od tačaka ključanja kod alkana i alkena                - nerastvorljivi su u vodi i polarnim rastvaračima

Hemijske osobine - zbog toga što sadrže trostruku vezu (odnosno dve pi-veze) alkini su veoma reaktivni.

Reakcije:
A) Adicione reakcije (elektrofilne):
1. mogu da se adiraju jedan ili dva mola reagensa:

2. adicija halogenovodonika na etin (nastaje vinil-hlorid) - adicija se vrši prema Markovnikovljevom pravilu:

potebna je samo poslednja reakcija :) takođe preuzeto sa svethemije.com :)

3. adicija vode - vrši se u kiseloj sredini uz prisustvo živa(II)-sulfata kao katalizatora:

Supstituisani alkini daju ketone kao proizvode reakcija.

B) Građenje acetilida:
Vodonikovi atomi etina i 1-alkina mogu se pod određenim uslovima zamniti metalom, nagrađena jedinjenja poznata su kao acetilidi:

Alkadieni

Alkadieni (ili dieni) su nezasićeni ugljovodonici koji sadrže dve dvostruke veze.

Nomenklatura - imena diena se izvode tako što se od imena odgovarajućeg alkana (sa istim brojm C-atoma) oduzme nastavak -an i doda nastavak -dien (da bi se lakše čitalo ispred nastavka se ubacuje slovo A). Položaj dvostrukih veza se obeležava brojevima koji se stavljaju ispred imena.

Dieni kod kojih su dve dvostruke veze rastavljene: a) jednom jednostrukom vezom nazivaju se konjugovani dieni

Na crtežu (formuli) desno fali H atom na drugom C-atomu sa leve strane

                                                                                 b) sa dve ili više dvostrukih veza nazivaju se izolovani dieni.

Dieni kod koji se dve dvostruke veze nalaze jedna do druge nazivaju se kumolovani dieni.

Reakcije:
U zavisnosti od količine broma koja deluje na 1,3-butadien, dobijaju se sledeći proizvodi:
1) 1 mol broma:
A. 1,2-adicija:

B. 1,4-adicija - ona je karakteristična za konjugovane diene, reagens se adira na prvi i četvrti C-atom, a dvostruka veza se pomera između drugog i trećeg C-atoma:

2) 2 mola broma:

Ugljovodonici 1

Ugljovodonici su najprostija organska jedinjenja koja se sastoje samo iz ugljenika i vodonika.

Aciklični ugljovodonici su podeljeni na zasićene (alkani) i nezasićene (alkeni i alkini) ugljovodonike.

Alkani

Nomenklatura (IUPAC): 1) imena svih alkana završavaju se na -an.
                                       2) imena račvastih alkana izvode se tako što se oni smatraju derivatima alkana se n-nizom, pri čmu se kao alkan iz kog se izvode uzima onaj koji ima najduži normalni niz; C-atom se numerišu tako da je C-atom na kom je račvanje obeležen najmanjim mogućim brojem.
                                       3) imena alkil grupa se stavljaju ispred imena alkana, a njihov položaj se označava brojem C-atoma za koji su vezani:

Primeri:

Homologi red - niz jedinjenja čiji se susedničlanovi razlikuju za po jednu -CH₂- grupu

tek sam sad shvatila da je malooooo kriva :) :) :)

Izomeri alkana (primeri):

Dobijanje: 1) iz prirodnih izvora

                 2) Vurcovom sintezom (dobija se dva puta više C-atom)

2CH₃-CH₂-Cl + 2Na ---> CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 2NaCl

                 3) Redukcijom alkildihalogenida

R-CH₂-X --^LiAlH4--> R-CH₃ + HX

                 4) Grinjarev reagns:

R-X + Mg ---> R-Mg-X -^H2O--> R-H + MgOHX

Dobijanje metana:

CH₃-COONa + NaOH ---> CH4 + Na₂CO₃

C+ 2H₂ ---> CH₄

CO + 3H₂ ---> CH₄ +H₂O

Fizička svojstva:
1) agregatno stanje: 1-4 gasovi, 5-17 tečnosti, 18+ čvrste supstance.
2) tačka ključanja ravnog niza j veća od tačke ključanja račvastog niza (istog broja C-atoma)
3) nepolarna jedinjenja ---> rastvaraju se u organskim rastvaračima
4) lakši su od vode

Hemijske osobine - alkani ne reaguju ni sa jakim kiselinama (H₂SO₄, HCl) ni sa jakim bazama (NaOH, KOH), ni sa oksidacionim sredstvima (KMnO₄, K₂Cr₂O₇). Alkani reaguju samo na visokoj temperaturi i pod uticajem radijacija.

Reakcije:
1. SUPSTITUCIJA (slobodnoradikalska) - najlakše se supstituiše vodonik sa tercijarnog, pa sa sekundarnog pa sa primarnog C-atoma:

CH₄ ---^{Cl2, HCl}--> CH₂Cl₂ ---^Cl,HCl--> CHCl₃ ---^Cl2,-HCl--> CCl₄

                                                                 - iz lančanih reakcija nastaje smeša proizvoda:

2. SAGOREVANJE - nastaju ugljen-dioksid i voda:

CH₄ + 2O₂ ---> CO₂ + H₂O

3. OKSIDACIJA jakim sredstvima:

CH₄ -----> CH₃OH -----> HCHO -----> HCOOH

(metan) (metanol) (formaldehid) (mravlja kis)

4. KREKOVANJE (piroliza) - zagrevanje bez prisustva vazduha:

Alkeni

Nomenklatura (IUPAC): imena alkana se izvode iz imena odgovarajućeg alkana sa istim brojem C-atoma tako što se odbija nastavak -an, i umesto njega doda nastavak -en. Položaj dvostruke veze se označava brojem prvog C-atoma za koji je vezana dvostruka veza, a numerisanje C-atoma se vrši brojevima tako da su C-atomi vezani dvostrukom vezom obeleženi najmanjim mogućim brojevima. Ukoliko je alken račvast, obeležavanje se vrši kao kod alkana.

alkil grupe

Dobijanje:
1) iz alkilhalogenida i koncentrovane jake baze:

2) iz alkildihalogenida i metala:

3) eleminacijom vode iz alkohola:

4) krekovanje alkana (pogledaj kod alkana/reakcije/krekovanje(piroliza)

Fizičke osobine: niži alkeni su gasovi, ciši su tečnosti ili čvrste supstancije. Alkeni se ne rastvaraju u vodi, a rastvaraju se u organskim rastvaračima.

Reakcije:
A) ADICIJA:
                     1. adicija vodonika - izvodi se u prisustvu platine ili paladijuma kao katalizatora:

                     2. adicija halogenovodonika - bez prisustva katalizatora:

                     3. adicija sulfatne kiseline:

                     4. adicija vode (hidratacija):

                     5. adicija halogena:

Adicija halogenovdonika, sulfatne kiseline i vode se vrši prema Markovnikovljevom pravilu:

Kada se adicija vrši na alken, čiji atomi ugljenika vezani dvostrukom vezom ne sadrže isti broj vodonikovih atoma, onda se vodonik iz reagensa vezuje za onaj ugljenikov atom koji ima više vezanih vodonikovih atoma. Pozitivno  naelektrisan deo adiranog molekula vezuje se tamo gde ima više vodonika, a negativno naelektrisan jon gde ima manje.

B) OKSIDACIJA:

                            1. sagorevanje alkena - nastaju ugljen-dioksid i voda

                           

                            2. reakcija sa kalijum-permanganatom - nastaju dioli

C) POLIMERIZACIJA - višestruka adicija, nastaju polimeri