Organska azotna jedinjenja

U grupu organskih jedinjenja ubrajaju se sva ona jedinjenja kod kojih je azot direktno vezan za ugljnik (C-N).
Organska azotna jedinjenja su u prirodi veoma rasprostranjenja u obliku aminokiselina, proteina i enzima.

Nitro jedinjenja

To su jedinjenja koja sadrže nitro-grupu vezanu direktno za ugljenikov atom.

nitro-grupa

Alifatična nitro jedinjenja (nitroalkani):

Aromatična nitro jedinjenja: Ar-NO₂

Nitro jedinjenja mogu biti primarna, sekundarna i tercijarna.

Dobijanje - nitrovanjem metana ili benzena (ili njegovih derivata)

CH₄ + HONO₂ ---> HOH + CH3NO₂

Primeri:

Hloramfenikol - antibiotik

                              Nitrometan                                  2-nitropropan

                                 CH₃NO₂                                              (CH₃)₂CH-NO₂

Osobine - slabo kisela svojstva imaju primarna i sekundarna nitro jedinjenja.

Reakcije:
1) Redukcija do primarnih amina:

R-NO₂ + 3H₂ ---> 2HOH + RH₂

Nitrili i izonitrili

Nitrili (R-CN) i izonitrili (R-NC) koriste se za dobijanje kiselina i amina.

Dobijanje - iz alkilhalogenida i kalijumcijanida:

R-X + KCN ---> R-CN + KX

Benzil-nitril

Reakcije:
1. Hidroliza:
        a) u kiseloj sredini - nastaju kiseline:

R-CN + 2HOH ---> R-COOH + NH₃

        b) u baznoj sredini - nastaju soli kiselina:

R-CN + HOH + NaOH ---> R-COONa + NH₃

2. Katolitička hidrogenizacija - nastaju amini:

R-CN + 2H₂ ---> R-CH2NH₂

Amini

Amini su derivati amonijaka. Oni su najznačajnije organske baze.

Dobijanje:
1) Iz R-X i amonijaka - ako je R-X u višku nastaje smeša amina, a  ako je amonijak u višku nastaju primarni amini.

2) Nitrovanjem benzena i redukcijom nastalog jedinjenja:

Reakcije:
1) Sa jakim kiselinama - nastaju alkil-amonijum soli (jonske soli koje hidrolizuju kiselo):

R-NH₂ + HCl ---> R-NH3⁺Cl^-

R₂NH + HCl ---> R₂NH2⁺Cl^-

R₃N + HCl ---> R₃NH⁺Cl^-

2) Hidroliza - nastaje alkil-amonijumhidrokisd:

R-NH₂ + HOH ---> R-NH₃⁺OH^-

3) Sa HONO - reakcija služi za razlikovanje primarnih, sekundarnih i tercijarnih amina (vrši se na niskim temperaturama):
         a) primarni:
                 -alifatični:

R-NH₂ + HONO ---> R-OH + N₂ + HOH

                 -aromatični:

         b) sekundarni - nastaju nitrozoamini (kancerogeni su):

R₂NH + HONO ---> R₂HNO + HOH        

     
         c) tercijarni - oni ne reaguju sa HONO.

Primeri:

Anilin

Reakcije:
1)

2) Bromovanje

3) Sa anhidiridom sirćetne kiseline - nastaje n-fenilacetamid:

4) Sa azotastom kiselinom - nastaje benzendiazonijum-hlorid:

Aromatični amini

Reakcije:
1) Sa azotastom kiselinom:

2) Sa hloroformom:

Diamini - sadrže dve amino grupe. Nastaju raspadanjem proteina i organizma čoveka.

kadaverin

putrescin

Aminoalkoholi - sadrže amino i hidroksilnu grupu.

holin

Azidi - soli azione kiseline ( N₃H)

Ugljovodonici 1

Ugljovodonici su najprostija organska jedinjenja koja se sastoje samo iz ugljenika i vodonika.

Aciklični ugljovodonici su podeljeni na zasićene (alkani) i nezasićene (alkeni i alkini) ugljovodonike.

Alkani

Nomenklatura (IUPAC): 1) imena svih alkana završavaju se na -an.
                                       2) imena račvastih alkana izvode se tako što se oni smatraju derivatima alkana se n-nizom, pri čmu se kao alkan iz kog se izvode uzima onaj koji ima najduži normalni niz; C-atom se numerišu tako da je C-atom na kom je račvanje obeležen najmanjim mogućim brojem.
                                       3) imena alkil grupa se stavljaju ispred imena alkana, a njihov položaj se označava brojem C-atoma za koji su vezani:

Primeri:

Homologi red - niz jedinjenja čiji se susedničlanovi razlikuju za po jednu -CH₂- grupu

tek sam sad shvatila da je malooooo kriva :) :) :)

Izomeri alkana (primeri):

Dobijanje: 1) iz prirodnih izvora

                 2) Vurcovom sintezom (dobija se dva puta više C-atom)

2CH₃-CH₂-Cl + 2Na ---> CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 2NaCl

                 3) Redukcijom alkildihalogenida

R-CH₂-X --^LiAlH4--> R-CH₃ + HX

                 4) Grinjarev reagns:

R-X + Mg ---> R-Mg-X -^H2O--> R-H + MgOHX

Dobijanje metana:

CH₃-COONa + NaOH ---> CH4 + Na₂CO₃

C+ 2H₂ ---> CH₄

CO + 3H₂ ---> CH₄ +H₂O

Fizička svojstva:
1) agregatno stanje: 1-4 gasovi, 5-17 tečnosti, 18+ čvrste supstance.
2) tačka ključanja ravnog niza j veća od tačke ključanja račvastog niza (istog broja C-atoma)
3) nepolarna jedinjenja ---> rastvaraju se u organskim rastvaračima
4) lakši su od vode

Hemijske osobine - alkani ne reaguju ni sa jakim kiselinama (H₂SO₄, HCl) ni sa jakim bazama (NaOH, KOH), ni sa oksidacionim sredstvima (KMnO₄, K₂Cr₂O₇). Alkani reaguju samo na visokoj temperaturi i pod uticajem radijacija.

Reakcije:
1. SUPSTITUCIJA (slobodnoradikalska) - najlakše se supstituiše vodonik sa tercijarnog, pa sa sekundarnog pa sa primarnog C-atoma:

CH₄ ---^{Cl2, HCl}--> CH₂Cl₂ ---^Cl,HCl--> CHCl₃ ---^Cl2,-HCl--> CCl₄

                                                                 - iz lančanih reakcija nastaje smeša proizvoda:

2. SAGOREVANJE - nastaju ugljen-dioksid i voda:

CH₄ + 2O₂ ---> CO₂ + H₂O

3. OKSIDACIJA jakim sredstvima:

CH₄ -----> CH₃OH -----> HCHO -----> HCOOH

(metan) (metanol) (formaldehid) (mravlja kis)

4. KREKOVANJE (piroliza) - zagrevanje bez prisustva vazduha:

Alkeni

Nomenklatura (IUPAC): imena alkana se izvode iz imena odgovarajućeg alkana sa istim brojem C-atoma tako što se odbija nastavak -an, i umesto njega doda nastavak -en. Položaj dvostruke veze se označava brojem prvog C-atoma za koji je vezana dvostruka veza, a numerisanje C-atoma se vrši brojevima tako da su C-atomi vezani dvostrukom vezom obeleženi najmanjim mogućim brojevima. Ukoliko je alken račvast, obeležavanje se vrši kao kod alkana.

alkil grupe

Dobijanje:
1) iz alkilhalogenida i koncentrovane jake baze:

2) iz alkildihalogenida i metala:

3) eleminacijom vode iz alkohola:

4) krekovanje alkana (pogledaj kod alkana/reakcije/krekovanje(piroliza)

Fizičke osobine: niži alkeni su gasovi, ciši su tečnosti ili čvrste supstancije. Alkeni se ne rastvaraju u vodi, a rastvaraju se u organskim rastvaračima.

Reakcije:
A) ADICIJA:
                     1. adicija vodonika - izvodi se u prisustvu platine ili paladijuma kao katalizatora:

                     2. adicija halogenovodonika - bez prisustva katalizatora:

                     3. adicija sulfatne kiseline:

                     4. adicija vode (hidratacija):

                     5. adicija halogena:

Adicija halogenovdonika, sulfatne kiseline i vode se vrši prema Markovnikovljevom pravilu:

Kada se adicija vrši na alken, čiji atomi ugljenika vezani dvostrukom vezom ne sadrže isti broj vodonikovih atoma, onda se vodonik iz reagensa vezuje za onaj ugljenikov atom koji ima više vezanih vodonikovih atoma. Pozitivno  naelektrisan deo adiranog molekula vezuje se tamo gde ima više vodonika, a negativno naelektrisan jon gde ima manje.

B) OKSIDACIJA:

                            1. sagorevanje alkena - nastaju ugljen-dioksid i voda

                           

                            2. reakcija sa kalijum-permanganatom - nastaju dioli

C) POLIMERIZACIJA - višestruka adicija, nastaju polimeri

Hemijske reakcije 2

Stehiometrijska izračunavanja

Relativna atomska masa - Ar

Relativnu atomsku masu možemo dobiti:

        1. iz PSE (bez zaokruživanja)

        2. Ar = ma / u         ma - masa atoma

                                       u = 1.6605*10^-27

        3. na osnovu količinskog udela izotopa:

           λ₁ (A_1,1) = a

           λ₂ (A_2,2) = b

          Ar = λ₁*A₁ + λ₂*A₂ + λ₃*A₃ + ... + λ_x*A_x

          λ₁ + λ₂ + λ₃ + ... + λ_x = 1

                        Primer: Bakar se u prirodi nalazi u dva oblika ⁶³Cu  i ⁶⁵Cu. Količinski udeo ⁶³Cu  je 69%, a ⁶⁵Cu je 31%. Kolika je relativna atomska masa bakra?

         A₁ (⁶³Cu) = 69% = 0,69           λ₁ = 63

         A₂ (⁶⁵Cu) = 31% = 0,31           λ₂ = 65

Ar = λ₁*A₁ + λ₂*A₂

Ar (Cu) = 63*0,69 + 65*0,31

Ar (Cu) = 63,62 

Molarna masa - M

M (atoma) = Ar g/mol ------- M (O) = 16g/mol

M (jona) = Ar g/mol ----------M (O^-) = 16g/mol

M (molekula) = Mr g/mol -----M (O₂) = 32g/mol 

 

Količina supstance - n

   1. formule za izračunavanje količine supstance:

           a)   n(X) = m(X) / M(X)

           b)   n(X) = N(X) / NA

                 N - broj atoma/molekula/jona

                 Na = 6*10 (Avogadrov broj)             

           c)   n(X) = V(X) / Vm   ---- ova formula važi pri normalnim uslovima: 0 i 101325 Pa.

                 Vm = 22,4 dm³/mol

 

                  

                 p*V = n*R*T ----- ova formula važi pri uslovima koji odudaraju od normalnih.

                 p - pritisak (Pa)

                V - zapremina (m³)

                R = 8,314 J/mol*K (univerzalna gasna konstanta)

                T = 273,15 + t^oC (temperatura, izražava se u kelvinima - K)

   

  2. Kada su date različite supstance piše se jednačina i određuje se molski, tj. količinski odnos.

  

  3. Zadaci sa vodom - mora se voditi računa o agregatnom stanju vode!

          a) ako je voda u tečnom agregatnom stanju:

                    n = m/M

                    ρ = m/V ----- ρ = 1

                    m(vode) = V (vode)

                             g = cm³ (ml)

                             kg = dm³ (l)

          b) ako je t(H₂O) > 100^oC

                     n = V/Vm ---- samo pri normalnim uslovima!

Relativna molekulska masa - Mr

Mr možemo dobiti:

     1. sabiranjem relativnih atomskih masa (Ar)

     2. Mr = mm / u     mm - masa molekula

                                 u = 1.6605*10^-27

     3. na osnovu masenog udela

          Mr = i*Ar/W

     4. na osnovu date gustine gasa merene prema nekom drugom gasu

         r (gas, H2) = M(gas) / 2

         r (gas, O₂) = M(gas) / 32

         r (gas, vazduh) = M(gas) / 29 ------ M (vazduh) = 29g/mol

     5. molekulska masa smeše se računa na osnovu masenog udela elementa:

         Mr (vazduh) = W(O₂)*Mr(O₂) + W(N₂)*Mr(N₂)

Izračunavanje procentnog sastava

aA + bB ----->  cC + dD

A, B --- reaktanti

C, D --- proizvodi reakcije

a, b, c, d --- koeficijenti u hemijskoj jednačini

Čitanje oznaka u zapisu ove opšte jednačine jeste sledeće: a čestica (atoma, molekula, jona) supstance A reaguju sa b čestica (atoma, molekula, jona) supstance B i pri tome nastaje c čestica (atoma, molekula, jona) supstance C i d čestica (atoma, molekula, jona) supstance D.

Na osnovu jednačina hemijskih reakcija izračunavaju se količine (n), mase (m), broje čestica koje učestvuju u reakciji (N) kao i zapremine gasovitih supstanci (V).

Evo ih i neki primeri ako se rešavaju osnovni zadaci :) sve ostalo je samo kombinovanje različitih formula i formulica :)))
Nadam se da se vide :)